㈱Joe Consultantの城下と申します。
先祖代々の土地を相続したとのことなので、三年寝太郎さんは法人ではなく個人だと思います。また、私設管の調査をフリーの宅建士や仲介会社に依頼を検討されているということは、正式に仲介は依頼せず、契約自体は買主と直接行おうとしているのだと思います。その前提で回答させていただきます。

私設管の調査はフリーの宅建士や仲介会社にそれだけスポットで依頼することは不可能ではありません。
ただし、仲介ではないスポットの調査を受けない宅建士、仲介会社はいますし、受けるにしても金額がいくらかは相場がないので、個別に相談し取り決めることになります。
なお、下水道私設管は公共下水道と異なり市町村等の下水道管轄課に下水道台帳がなく、当事者への聞き取りや現地調査が主になり、多分、心配されているのは他人の管が土地にまたがって入っていることでしょうが、三年寝太郎さんに何も資料がない場合に宅建士や仲介会社でも調査の限界があるかもしれません。むしろ、私設管の調査だけを依頼するなら設備工事会社に依頼した方がいいと思います。

後半の売買後に私設管が発覚した場合ですが、売主は損害賠償を受ける可能性があります。その額は私設管の存在により買主はどれほどの制限が生じるかにより異なりますが、不動産なので数万、数十万の世界では収まらないでしょう。

そういったリスクを負いたくない場合の対処法ですが、三年寝太郎さんは宅建業者でもないでしょうから、売買契約約款で売主の契約不適合責任を免責にすることです。その場合、売主が善意無過失で知らなかった土地についての問題なら、売買後に判明しても責任追求されなくなります。

しかし、そうすると買主はブラックボックスの土地を購入しなければなりません。購入をやめたり、リスク分の値引きを要求したりしてくるかもしれません。

それなら一周まわって仲介会社に依頼し、調査してもらった上で、三年寝太郎さんの負えるリスクの範囲と買主の意向を汲みながら契約条件の落とし所を定めてもらった方がいいかもしれません。本来、仲介会社はそのためにあるのですから。

㈱Joe Consultantの城下と申します。

結論から言って、境界標の欠損があり、境界非明示かつ地積測量図が存在しないことを理由に住宅ローンが否決されることは少ないと思います。

住宅ローンは、金融機関によりますが、一般的な傾向としては、ローンを借りる人の収入や勤続年数といった人的要件を主に審査します。不動産については再建築不可や耐用年数を大きく経過した築古物件といった明らかな問題がある以外はあまり審査上重視されません。

例外はフラット35で、不動産の要件があり、それに適合していることを証明する必要があります。ただし、例えば、一戸建なら基礎高、マンションなら長期修繕計画といったことが求められ、接道義務を満たしていれば、隣地との境界についての要件はありません。

境界標の欠損がある土地を、境界標復元や境界確定協議をしないという売買条件をよしとするかという問題は別にありますが、地積測量図以外の信用性が高い資料で接道義務を満たしていることが確認できれば、住宅ローン審査にはあまり影響を与えないでしょう。

ちなみに、住宅ローンを利用する場合の不動産売買の一般的な流れは、ローン仮審査を受けてパスした後に、住宅ローン特約付きで売買契約を締結します。
ローンが否決されると、そもそも売買契約に進みませんし、万が一、仮審査は受かっても本審査で落ちるとローン特約により白紙解約できます。タレットさんが売買契約に臨む場合、仮審査のプロセスを踏み、ローン特約を条件とすべきです。

なお、補足として申し上げますが、上段の橋本さんの回答では損害賠償請求の可能性について言及されていますが、タレットさんが境界非明示と知らずに売買すれば、タレットさんが相手や不動産会社を責めることはあっても、相手から損害賠償請求されることはないと思います。もちろん、タレットさんが条件を納得して売買すれば、その点でお互いが揉めることはないはずです。

㈱Joe Consultantの城下と申します。
特約事項は、売主と買主で売買契約を取り交わす際に、売買価格や引き渡し時期といった一般的な取り決め以外の、特に取り決めた条件のことを指します。
例えば、物件を引き渡しまでの間に境界確定協議を売主の費用負担で行うとか、隣地から越境がある際にそれを隣地所有者に是正させるとかの特約事項を定めることがあります。他にもその契約毎に様々な特約の取り決めをすることがあります。
特約事項は売買契約の一部なので、その取り決めを守らないと売買契約違反になります。先程の例だと、売主は境界確定協議を実施しないと契約違反となり、買主は売買契約の違約条項を適用し、契約の解除権や違約金請求権を持つことになります。

容認事項は主に対象不動産や契約内容の補足説明です。重要事項説明書や売買契約書のテンプレートに沿った説明では不足する内容を詳述します。
例えば、マンションの管理組合で修繕積立金の値上げが検討されているとか、隣地が無道路地で対象不動産に囲繞地通行権が行使されているとか、これもまた物件により様々です。
買主の購入の判断を左右するような重要な説明が容認事項等でされていない場合、例えば囲繞地通行権の説明がなければ、売主が一般人で囲繞地通行権の存在を善意無過失で知らないなら、買主は売主に契約違反を追求できませんが、その代わりに、不動産会社に対し調査、説明義務違反を追求することが可能になります。

ただし、実際の重要事項説明書、売買契約書では、特約事項と容認事項でオーバーラップする部分もあるため、厳密に分けなかったりしますし、長文の容認事項を重要事項説明書と売買契約書の両方に入れてリスク回避を図る不動産会社も多く、どちらも契約書の最後の方に入れる長い文章的な扱いがされています。